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Tout a commencé bien avant que Mario et ses amis partent à l'aventure dans Super Mario 3D World, alors que le capitaine Toad et son acolyte Toadette trouvent une étoile de puissance. Alors qu'ils se réjouissent de leur trouvaille, un énorme oiseau du nom de Wingo apparait et vole leur étoile. Toadette, essayant de la reprendre, se fait enlever avec l'étoile, le capitaine Toad part alors à sa rescousse en se débarrassant de divers Maskass et autres monstres en chemin. Après avoir sauvé Toadette, une cinématique montre comment le capitaine Toad a suivi Mario, Luigi, la Princesse Peach et Toad bleu jusqu'au Royaume des Libella afin d’arrêter Bowser dans Super Mario 3D World.